Etil eter: sifat, struktur, perolehan, penggunaan

Etil eter, juga dikenal sebagai dietil eter, adalah senyawa organik yang rumus kimianya adalah C4 H 10 O. Ini dikarakteristikkan sebagai cairan tidak berwarna dan mudah menguap, dan oleh karena itu, botol-botolnya harus ditutup rapat dengan erat.

Eter ini diklasifikasikan sebagai anggota eter dialkil; yaitu, mereka memiliki rumus ROR ', di mana R dan R' mewakili segmen karbon yang berbeda. Dan seperti yang menggambarkan nama keduanya, dietil eter, adalah dua radikal-etil yang mengikat atom oksigen.

Awalnya etil eter digunakan sebagai anestesi umum, diperkenalkan pada tahun 1846 oleh William Thomas Green Morton. Namun, karena sifatnya yang mudah terbakar, penggunaannya dibuang, menggantikannya dengan anestesi yang kurang berbahaya lainnya.

Senyawa ini juga telah digunakan untuk memperkirakan waktu sirkulasi darah, selama evaluasi status kardiovaskular pasien.

Di dalam tubuh, dietil eter dapat diubah menjadi karbon dioksida dan metabolit; yang terakhir akhirnya diekskresikan dalam urin. Namun, sebagian besar eter yang diberikan dihembuskan ke paru-paru, tanpa melalui modifikasi apa pun.

Di sisi lain, itu digunakan sebagai pelarut untuk sabun, minyak, parfum, alkaloid dan gusi.

Struktur etil eter

Pada gambar atas kita memiliki representasi dengan model bola dan batang struktur molekul etil eter.

Seperti dapat dilihat, bola merah, yang sesuai dengan atom oksigen, memiliki dua gugus etil yang terhubung di kedua sisi. Semua tautan sederhana, fleksibel, dan dapat diputar secara bebas di sekitar sumbu σ.

Rotasi ini berasal stereoisomer yang dikenal sebagai konformer; bahwa lebih dari isomer, mereka adalah keadaan spasial alternatif. Struktur gambar sesuai persis dengan anti konformer, di mana semua kelompok atomnya terhuyung-huyung (terpisah satu sama lain).

Apa yang akan menjadi konformer lainnya? Yang gerhana, dan meskipun gambarnya tidak tersedia, itu cukup untuk memvisualisasikannya dengan bentuk U. Pada ujung atas U akan menjadi kelompok metil, -CH 3, yang akan mengalami tolakan sterik (mereka akan bertabrakan di ruang angkasa).

Oleh karena itu, diharapkan bahwa molekul CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 akan mengadopsi anti konformasi sebagian besar waktu.

Gaya antarmolekul

Dengan kekuatan intermolekul apa molekul etil eter diatur dalam fase cair? Mereka tetap dalam cairan terutama berkat kekuatan dispersi, karena momen dipol (1, 5D) mereka tidak memiliki daerah yang cukup kurang dalam kepadatan elektronik (δ +)

Ini karena tidak ada atom karbon dari gugus etil yang memberikan terlalu banyak kerapatan elektron pada atom oksigen. Di atas terbukti dengan peta potensi elektrostatik etil eter di tangan (gambar bawah). Perhatikan tidak adanya wilayah biru.

Oksigen juga tidak dapat membentuk ikatan hidrogen, karena tidak ada ikatan OH yang tersedia dalam struktur molekul. Oleh karena itu, dipol instan dan massa molekulnya yang mendukung gaya pendispersinya.

Meskipun demikian, sangat larut dalam air. Mengapa Karena atom oksigennya, dengan kerapatan elektron yang lebih tinggi, dapat menerima ikatan hidrogen dari molekul air:

(CH 3 CH 2 ) 2 Oδ- - δ + H-OH

Interaksi ini bertanggung jawab atas 6.04g eter ini larut dalam 100 mL air.

Sifat fisik dan kimia

Nama lain

-Dietary ether

-Etoxietano

-Etil oksida

Rumus molekul

C 4 H 10 O atau (C 2 H 5 ) 2 O.

Berat molekul

74, 14 g / mol.

Penampilan fisik

CAIRAN TANPA WARNA

Bau

Manis dan pedas

Rasa

Terbakar dan manis.

Titik didih

94, 3 ºF (34, 6 ºC) hingga 760 mmHg.

Titik lebur

-177, 3 ºF (-116, 3 ªC). Kristal yang stabil

Titik pengapian

-49 ºF (wadah tertutup).

Kelarutan dalam air

6, 04 g / 100 mL pada 25 ºC.

Kelarutan dalam cairan lain

Larut dengan alkohol alifatik rantai pendek, benzena, kloroform, petroleum eter, pelarut lemak, banyak minyak dan asam klorida pekat.

Larut dalam aseton dan sangat larut dalam etanol. Ini juga larut dalam nafta, benzena dan minyak.

Kepadatan

0, 714 mg / mL pada 68 ªF (20 ºC).

Kepadatan uap

2.55 (terkait dengan udara yang diambil dengan kepadatan 1).

Tekanan uap

442 mmHg pada 68ºF. 538 mmHg pada 25 ° C. 58, 6 kPa pada 20 ° C.

Stabilitas

Ini perlahan teroksidasi oleh aksi udara, kelembaban dan cahaya dengan pembentukan peroksida.

Pembentukan peroksida dapat terjadi dalam wadah eter yang telah dibuka dan yang tetap dalam penyimpanan selama lebih dari enam bulan. Peroksida dapat meledak melalui gesekan, benturan atau pemanasan.

Hindari kontak dengan: seng, halogen, oksihalida non-logam, zat pengoksidasi kuat, kromium klorida, minyak tementin, nitrat, dan logam klorida.

Pengapian otomatis

356 ° F (180 ° C).

Dekomposisi

Saat memanaskannya terurai, mengeluarkan asap yang menyengat dan menjengkelkan.

Viskositas

0, 2448 cPoise pada 20 ºC.

Panas terbakar

8.807 Kkal / g.

Panas penguapan

89, 8 cal / ga 30 ºC.

Ketegangan permukaan

17, 06 dynes / cm pada 20º C.

Potensi ionisasi

9, 53 eV.

Ambang bau

0, 83 ppm (kemurnian tidak diberikan).

Indeks bias

1, 355 pada 15 ºC.

Memperoleh

Dari etil alkohol

Etil eter dapat diperoleh dari etil alkohol, dengan adanya asam sulfat sebagai katalis. Asam sulfat dalam medium berair terdisosiasi menghasilkan ion hidronium, H 3 O +.

Etil alkohol anhidrat mengalir melalui larutan asam sulfat, dipanaskan antara 130 ° C dan 140 ° C, menghasilkan protonasi molekul etil alkohol. Selanjutnya, molekul lain dari etil alkohol non-protonasi bereaksi dengan molekul yang terprotonasi.

Ketika ini terjadi, serangan nukleofilik dari molekul kedua etil alkohol mendorong pelepasan air dari molekul pertama (yang terprotonasi); sebagai hasilnya, etil eter terprotonasi (CH 3 CH 2 OHCH 2 CH 3 ) terbentuk, dengan oksigen bermuatan sebagian positif.

Namun, metode sintesis ini kehilangan efisiensi karena asam sulfat diencerkan dengan air yang dihasilkan dalam proses (produk dehidrasi etil alkohol).

Suhu reaksi sangat penting. Pada suhu di bawah 130 ° C, reaksinya lambat dan sebagian besar alkohol etil akan didistilasi.

Di atas 150 ° C, asam sulfat menyebabkan pembentukan etilen (alkena ikatan rangkap), alih-alih bergabung dengan etil alkohol untuk membentuk etil eter.

Dari etilena

Dalam proses yang berlawanan, yaitu hidrasi etilena dalam fase uap, etil eter dapat dibentuk sebagai produk sampingan selain etil alkohol. Bahkan, rute sintetis ini menghasilkan sebagian besar senyawa organik ini.

Proses ini menggunakan katalis asam fosfat yang difiksasi pada pendukung padat, yang dapat disesuaikan untuk menghasilkan lebih banyak eter.

Dehidrasi dalam fase uap etanol dengan adanya katalis alumina, dapat memberikan hasil 95% dalam produksi etil eter.

Toksisitas

Ini dapat menghasilkan iritasi pada kulit dan mata melalui kontak. Kontak dengan kulit dapat menyebabkan kulit menjadi kering dan pecah-pecah. Eter biasanya tidak menembus kulit, karena cepat menguap.

Iritasi mata yang disebabkan oleh eter biasanya ringan, dan dalam kasus iritasi parah, kerusakan biasanya dapat dibalikkan.

Penelanannya menghasilkan efek narkotika dan iritasi lambung. Penelanan yang parah dapat menyebabkan kerusakan ginjal.

Menghirup eter dapat menyebabkan iritasi pada hidung dan tenggorokan. Dalam kasus inhalasi eter dapat terjadi: kantuk, kegembiraan, pusing, muntah, pernapasan tidak teratur dan peningkatan air liur.

Paparan yang tinggi dapat menyebabkan hilangnya kesadaran dan bahkan kematian.

OSHA menetapkan batas paparan kerja rata-rata 800 ppm selama 8 jam kerja.

Tingkat iritasi mata: 100 ppm (manusia). Tingkat iritasi mata: 1200 mg / m3 (400 ppm).

Penggunaan

Pelarut organik

Ini adalah pelarut organik yang digunakan untuk melarutkan bromin, yodium dan halogen lainnya; sebagian besar lipid (lemak), resin, karet murni, beberapa alkaloid, gusi, parfum, selulosa asetat, selulosa nitrat, hidrokarbon dan pewarna.

Selain itu, digunakan dalam ekstraksi prinsip-prinsip aktif jaringan hewan dan tanaman, karena memiliki kepadatan yang lebih rendah daripada air dan mengapung di atasnya, meninggalkan zat yang diinginkan larut dalam eter.

Anestesi umum

Ini telah digunakan sebagai anestesi umum sejak 1840, menggantikan kloroform karena memiliki keunggulan terapeutik. Namun, itu adalah zat yang mudah terbakar, dan karena itu, menghadapi kesulitan parah untuk digunakan dalam pengaturan klinis.

Selain itu, ia menghasilkan pada pasien beberapa efek samping pasca operasi yang tidak diinginkan seperti mual dan muntah.

Untuk alasan ini, penggunaan eter sebagai anestesi umum telah dibuang, menggantikannya dengan anestesi lain seperti halotan.

Roh eter

Eter yang dicampur dengan etanol digunakan untuk membentuk larutan yang disebut eter spirit, digunakan dalam perawatan perut kembung dan bentuk gastralgia yang lebih ringan.

Evaluasi sirkulasi darah

Eter telah digunakan untuk mengevaluasi sirkulasi darah antara lengan dan paru-paru. Eter disuntikkan ke lengan, membawa darah ke atrium kanan, lalu ke ventrikel kanan dan dari sana ke paru-paru.

Waktu yang berlalu dari injeksi eter, hingga penyerapan bau eter di udara yang dihembuskan, adalah sekitar 4 hingga 6 detik.

Laboratorium pengajaran

Eter digunakan di laboratorium pengajaran dalam banyak percobaan; misalnya, dalam demonstrasi hukum genetika Mendel.

Eter digunakan untuk mematikan lalat dari genus Drosophila dan memungkinkan penyeberangan yang diperlukan di antara mereka, untuk memberikan bukti hukum genetika