Deoxyribose: Struktur, Properti, dan Pentingnya

Deoksiribosa, juga dikenal sebagai 2-deoksi-D-ribosa atau 2-deoksi-D-erythro-pentosa adalah monosakarida 5-karbon (pentosa) yang rumus empirisnya adalah C ₅ H ₁₀ O ₄ . Strukturnya disajikan pada Gambar 1 (EMBL-EBI, 2016).

Molekul adalah komponen dari struktur DNA (asam deoksiribonukleat), di mana ia berganti dengan gugus fosfat untuk membentuk "tulang punggung" dari polimer DNA dan berikatan dengan basa nitrogen.

Kehadiran deoksiribosa bukan ribosa adalah perbedaan antara DNA dan RNA (asam ribonukleat). Deoksiribosa disintesis pada tahun 1935, tetapi tidak diisolasi dari DNA sampai tahun 1954 (Encyclopædia Britannica, 1998).

Dalam deoksiribosa semua gugus hidroksil berada pada sisi yang sama dalam proyeksi Fischer (gambar 2). D-2-deoksiribosa adalah prekursor DNA asam nukleat. 2-deoksiribosa adalah aldopentosa, yaitu monosakarida dengan lima atom karbon dan memiliki gugus fungsi aldehida.

Perlu dicatat bahwa untuk kasus gula ini, karbon dinotasikan dengan tanda kutip untuk membedakannya dari karbon dari basa nitrogen yang ada dalam rantai DNA. Dengan cara ini, dikatakan bahwa deoksiribosa tidak memiliki OH dalam karbon C2 '.

Struktur siklik deoksiribosa

Semua karbohidrat bersepeda dalam media berair karena ini memberikan stabilitas. Bergantung pada jumlah karbonnya, mereka dapat mengadopsi struktur yang analog dengan furan atau pyran seperti yang ditunjukkan pada gambar 3 (MURRAY, BENDER, & BOTHAM, 2013).

Deoksiribosa ada terutama sebagai campuran tiga struktur: bentuk linier H- (C = O) - (CH2) - (CHOH) 3-H dan dua bentuk cincin, deoksiribofuranosa (C3'-endo) dengan cincin lima anggota badan dan deoksiribopiranosa ("C2'-endo"), dengan cincin beranggota enam. Bentuk terakhir dominan seperti yang ditunjukkan pada gambar 4.

Perbedaan antara ribosa dan deoksiribosa

Seperti namanya, deoksiribosa adalah gula terdeoksigenasi, yang berarti bahwa ia berasal dari gula ribosa dengan hilangnya atom oksigen.

Ini tidak memiliki gugus hidroksil (OH) dalam karbon C2 'seperti yang ditunjukkan pada gambar 5 (Carr, 2014). Gula deoksiribosa adalah bagian dari rantai DNA sedangkan ribosa adalah bagian dari rantai RNA.

Karena gula pentosa, arabinosa dan ribosa hanya berbeda dengan stereokimia di C2 '(ribosa adalah R dan arabinosa adalah L menurut konvensi Fisher), 2-deoksiribosa dan 2-deoksiababosa adalah setara, meskipun yang terakhir Istilah ini jarang digunakan karena ribosa, bukan arabinosa, adalah prekursor deoksiribosa.

Sifat fisik dan kimia

Ribose adalah padatan putih yang membentuk cairan tidak berwarna dalam larutan air (National Center for Biotechnology Information., 2017). Ini memiliki berat molekul 134, 13 g / mol, titik leleh 91 ° C dan seperti semua karbohidrat sangat larut dalam air (Royal Society of Chemistry, 2015).

Deoksiribosa berasal dari jalur pentosa fosfat dari ribosa 5-fosfat oleh enzim yang disebut reduktase ribonukleotida. Enzim-enzim ini mengkatalisasi proses deoksigenasi (COMPOUND: C01801, SF).

Deoksiribosa dalam DNA

Seperti disebutkan di atas, deoksiribosa adalah komponen untai DNA yang memberikannya kepentingan biologis yang besar. Molekul DNA (asam deoksiribonukleat), adalah gudang utama informasi genetik dalam kehidupan.

Dalam nomenklatur asam nukleat standar, nukleotida DNA terdiri dari molekul deoksiribosa dengan basa organik (biasanya adenin, timin, guanin atau sitosin) yang melekat pada karbon 1 'ribosa.

Hidroksil 5 'dari setiap unit deoksiribosa digantikan oleh fosfat (membentuk nukleotida) yang terikat pada karbon 3' dari deoksiribosa dalam unit sebelumnya (Crick, 1953).

Untuk pembentukan untai DNA, pertama-tama diperlukan pembentukan nukleosida. Nukleosida mendahului nukleotida. DNA (asam deoksiribonukleat) dan RNA (asam ribonukleat) dibentuk oleh rantai nukleotida.

Nukleosida dibentuk oleh amina heterosiklik, yang disebut amina nitrogen dan molekul gula yang dapat berupa ribosa atau deoksiribosa. Ketika gugus fosfat terhubung ke nukleosida, nukleosida menjadi nukleotida.

Basa dalam prekursor nukleosida DNA adalah adenin, guanin, sitosin, dan timin. Yang terakhir menggantikan urasil dalam rantai RNA. Molekul gula deoksiribosa berikatan dengan basa dalam prekursor nukleosida DNA.

Nukleosida DNA dinotasikan adenosin, guanosin, timidin dan sitosin. Gambar 6 menggambarkan struktur nukleosida DNA.

Ketika nukleosida memperoleh gugus fosfat, ia menjadi nukleotida; Satu, dua atau tiga gugus fosfat dapat dilekatkan pada nukleosida. Contohnya adalah adenin ribonukleosida monofosfat (AMP), adenin ribonukleosida difosfat (ADP) dan adenin ribonukleosida trifosfat (ATP).

Nukleotida (nukleosida yang terkait dengan fosfat) tidak hanya komponen dasar RNA dan DNA, tetapi juga berfungsi sebagai sumber energi dan pemancar informasi dalam sel.

Sebagai contoh, ATP berfungsi sebagai sumber energi dalam banyak interaksi biokimia dalam sel, GTP (guanosine triphosphate) memasok energi untuk sintesis protein, dan AMP siklik (cyclic adenosine monophosphate), sebuah nukleotida siklik, mentransduksi sinyal menjadi protein. respons hormonal dan sistem saraf (Biru, SF).

Dalam kasus DNA, nukleotida monofosfat terikat melalui ikatan fofodiester antara karbon 5 'dan 3' dari nukleotida lain untuk membentuk untaian rantai seperti ditunjukkan pada Gambar 8.

Selanjutnya, untai yang dibentuk oleh nukleotida bergabung dengan ikatan fosfodiester berikatan dengan untai komplementer untuk membentuk molekul DNA seperti yang ditunjukkan pada Gambar 9.

Pentingnya biologis deoksiribosa

Konfigurasi untai DNA sangat stabil sebagian karena tumpukan molekul deoksiribosa.

Molekul deoksiribosa berinteraksi melalui gaya Van der Waals di antara mereka melalui interaksi dipol permanen dan dipol yang diinduksi oleh oksigen dari gugus hidroksil (OH), memberikan stabilitas tambahan pada untai DNA.

Tidak adanya gugus hidroksil 2 'dalam deoksiribosa tampaknya bertanggung jawab atas fleksibilitas mekanis DNA yang lebih besar dibandingkan dengan RNA, yang memungkinkannya untuk mengasumsikan konformasi dari heliks ganda, dan juga (pada eukariota) menjadi luka yang erat di dalam nukleus dari sel

Molekul DNA beruntai ganda juga biasanya jauh lebih lama daripada molekul RNA. Tulang punggung RNA dan DNA secara struktural serupa, tetapi RNA adalah rantai tunggal dan dibuat dari ribosa bukan deoksiribosa.

Karena kurangnya gugus hidroksil, DNA lebih tahan terhadap hidrolisis daripada RNA. Kurangnya kelompok hidroksil yang sebagian negatif juga mendukung DNA pada RNA dalam stabilitas.

Selalu ada muatan negatif yang terkait dengan jembatan fosfodiester yang mengikat dua nukleotida yang mengusir gugus hidroksil dalam RNA, membuatnya kurang stabil dibandingkan DNA (Struktural Biokimia / Asam Nukleat / Gula / Gula Deoksiribosa, 2016).

Turunan lain yang penting secara biologis dari deoksiribosa termasuk mono, di- dan trifosfat, serta monofosfat siklik 3'-5 '. Perlu juga dicatat bahwa makna rantai DNA dilambangkan dengan karbon ribosa. Ini sangat berguna untuk memahami replikasi DNA.

Seperti yang telah diamati, molekul-molekul DNA beruntai ganda dan dua rantai itu bersifat antiparalel, yaitu, mereka berjalan dalam arah yang berlawanan. Replikasi DNA pada prokariota dan eukariota terjadi secara bersamaan di kedua rantai.

Namun, tidak ada enzim dalam organisme yang mampu mempolimerisasi DNA dalam arah 3 'ke 5', sehingga kedua untai DNA yang baru direplikasi tidak dapat tumbuh dalam arah yang sama secara bersamaan.

Namun, enzim yang sama mereproduksi kedua rantai pada saat bersamaan. Enzim tunggal mereplikasi untai ("untai konduktif") secara kontinyu dalam arah 5 'sampai 3', dengan arah umum yang sama.

Mereplikasi untai lain ("untai tertunda") secara terputus-putus sambil mempolimerisasi nukleotida dalam jet pendek 150-250 nukleotida, lagi dalam arah 5 'ke 3', tetapi pada saat yang sama menghadap ke ujung posterior RNA preseden Alih-alih menuju bagian yang tidak direplikasi.

Karena untai DNA bersifat antiparalel, enzim DNA polimerase bekerja secara asimetris. Dalam rantai utama (maju), DNA disintesis terus menerus. Dalam filamen yang tertunda, DNA disintesis dalam fragmen pendek (basis 1-5 kilo), yang disebut fragmen Okazaki.

Beberapa fragmen Okazaki (hingga 250) harus disintesis, secara berurutan, untuk setiap garpu replikasi. Untuk memastikan hal ini terjadi, helicase bekerja pada rantai yang tertunda untuk melepaskan dsDNA dalam arah 5 'hingga 3'.

Dalam genom nuklir mamalia, sebagian besar primer RNA akhirnya dihilangkan sebagai bagian dari proses replikasi, sedangkan setelah replikasi genom mitokondria, sebagian kecil RNA tetap menjadi bagian integral dari struktur DNA melingkar tertutup.