Alkohol sekunder: struktur, sifat, tata nama, kegunaan, dan contoh
Alkohol sekunder memiliki karbon yang membawa gugus hidroksil (OH), melekat pada dua karbon. Sementara itu, dalam alkohol primer pembawa karbon dari gugus hidroksil melekat pada atom karbon, dan dalam alkohol tersier terikat pada tiga atom karbon.
Alkohol adalah asam yang sedikit lebih lemah daripada air, dengan pKa berikut: air (15, 7); alkohol metil (15.2), etil (16), isopropil (alkohol sekunder, 17), dan terbutyl (18). Seperti dapat dilihat, isopropil alkohol kurang asam dibandingkan metil dan etil alkohol.
Formula struktural untuk alkohol sekunder ditunjukkan pada gambar di atas. Karbon merah adalah pembawa OH, dan terikat pada dua gugus alkil (atau aril) R dan ke atom hidrogen tunggal.
Semua alkohol memiliki formula generik ROH; tetapi jika karbon pembawa diamati secara terperinci, maka alkohol primer (RCH 2 OH), sekunder (R 2 CHOH, dinaikkan di sini), dan tersier (R 3 COH) diperoleh. Fakta ini membuat perbedaan dalam sifat fisik dan reaktivitasnya.
Struktur alkohol sekunder
Struktur alkohol tergantung pada sifat kelompok R. Namun, untuk alkohol sekunder, suatu contoh dapat dilakukan, mengingat bahwa hanya ada struktur linier dengan atau tanpa cabang, atau struktur siklik. Misalnya, Anda memiliki gambar berikut:
Perhatikan bahwa untuk kedua struktur ada kesamaan: OH terkait dengan "V". Setiap ujung V mewakili kelompok R yang sama (bagian atas gambar, struktur siklik) atau berbeda (bagian bawah, rantai bercabang).
Dengan cara ini, setiap alkohol sekunder mudah diidentifikasi, meskipun nomenklaturanya tidak diketahui sama sekali.
Properti
Titik didih
Sifat-sifat alkohol sekunder secara fisik tidak jauh berbeda dari alkohol lainnya. Mereka biasanya cairan bening, dan untuk menjadi padat pada suhu kamar Anda perlu membentuk beberapa ikatan hidrogen dan memiliki massa molekul tinggi.
Namun, rumus struktural yang sama R 2 CHOH mengungkapkan sifat-sifat tertentu yang unik secara umum untuk alkohol ini. Misalnya, gugus OH kurang terpapar dan tersedia untuk interaksi oleh ikatan hidrogen, R 2 CH-OH-OHCHR 2 .
Ini karena gugus R, yang berdekatan dengan karbon pembawa OH, dapat mengganggu dan menghambat pembentukan ikatan hidrogen. Akibatnya, alkohol sekunder memiliki titik didih lebih rendah daripada yang primer (RCH 2 OH).
Keasaman
Menurut definisi Brönsted-Lowry, asam adalah asam yang menyumbangkan proton atau ion hidrogen, H +. Ketika ini terjadi dengan alkohol sekunder, Anda harus:
R 2 CHOH + B- => R 2 CHO- + HB
Basa konjugasi R 2 CHO-, anion alkoksida, harus menstabilkan muatan negatifnya. Untuk alkohol sekunder, stabilisasi lebih rendah karena kedua kelompok R memiliki kerapatan elektronik, yang pada tingkat tertentu menolak muatan negatif pada atom oksigen.
Sementara itu, untuk anion alkoksida dari alkohol primer, RCH 2 O-, ada tolakan elektronik yang lebih sedikit karena hanya ada satu kelompok R dan bukan dua. Selain itu, atom hidrogen tidak memberikan tolakan yang signifikan, dan sebaliknya, mereka berkontribusi untuk menstabilkan muatan negatif.
Oleh karena itu, alkohol sekunder kurang asam dibandingkan alkohol primer. Jika demikian, maka mereka lebih mendasar, dan justru karena alasan yang sama:
R 2 CHOH + H 2 B + => R 2 CHOH 2 + + HB
Sekarang, kelompok R menstabilkan muatan positif pada oksigen dengan menghasilkan bagian dari kerapatan elektronnya.
Reaksi
Hidrogen halida dan fosfor trihalida
Alkohol sekunder dapat bereaksi dengan hidrogen halida. Persamaan kimia dari reaksi antara isopropil alkohol dan asam hidrobromik ditunjukkan, dalam media asam sulfat, dan menghasilkan isopropil bromida:
CH 3 CHOHCH 3 + HBr => CH 3 CHBrCH 3 + H 2 O
Dan itu juga dapat bereaksi dengan trihalogenuero fosfor, PX 3 (X = Br, I):
CH 3 -CHOH-CH 2 -CH 2 -CH 3 + PBr 3 => CH 3 -CHBr-CH 2 -CH 2 -CH 3 + H 3 PO 3
Persamaan kimia di atas sesuai dengan reaksi antara Sec-pentanol dan fosfor tribromide, yang berasal dari sec-pentyl bromide.
Perhatikan bahwa dalam kedua reaksi tersebut dihasilkan alkil halida sekunder (R 2 CHX).
Dehidrasi
Dalam reaksi ini, sebuah H dan OH dari karbon yang berdekatan hilang, membentuk ikatan rangkap antara dua atom karbon ini. Karena itu, ada pembentukan alkena. Reaksi membutuhkan katalis asam dan pasokan panas.
Alkohol => Alkena + H2O
Reaksi berikut ini misalnya:
Cyclohexanol => Cyclohexene + H 2 O
Reaksi dengan logam aktif
Alkohol sekunder dapat bereaksi dengan logam:
CH 3 -CHOH-CH 3 + K => CH 3 CHO-K + CH 3 + ½ H +
Di sini isopropil alkohol bereaksi dengan kalium untuk membentuk garam kalium isoproksida dan ion hidrogen.
Esterifikasi
Alkohol sekunder bereaksi dengan asam karboksilat untuk menghasilkan ester. Sebagai contoh, persamaan kimia dari reaksi sec-butyl alcohol dengan asam asetat ditunjukkan untuk menghasilkan sec-butyl acetate:
CH 3 CHOHCH 2 CH 3 + CH 3 COOH CH 3 COOCHCH 3 CH 2 CH 3
Oksidasi
Alkohol primer dioksidasi menjadi aldehida, dan ini pada gilirannya dioksidasi menjadi asam karboksilat. Tetapi, alkohol sekunder dioksidasi menjadi aseton. Reaksi biasanya dikatalisis oleh kalium dikromat (K 2 CrO 7 ) dan asam kromat (H 2 CrO 4 ).
Reaksi keseluruhan adalah:
R 2 CHOH => R 2 C = O
Nomenklatur
Alkohol sekunder diberi nama dengan menunjukkan posisi kelompok OH dalam rantai utama (lebih lama). Nomor ini mendahului nama, atau mungkin mengikuti nama masing-masing alkana untuk rantai tersebut.
Sebagai contoh, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHOHCH 3, adalah 2-hexanol atau hexan-2-ol.
Jika strukturnya siklis, tidak perlu menempatkan pembilang; kecuali, ada substituen lain. Itulah sebabnya alkohol siklik pada gambar kedua disebut sikloheksanol (cincinnya heksagonal).
Dan untuk alkohol lainnya dari gambar yang sama (bercabang), namanya adalah: 6-ethyl-heptan-2-ol.
Penggunaan
-Sek-butanol digunakan sebagai bahan kimia pelarut dan menengah. Ini hadir dalam cairan hidrolik untuk rem, pembersih industri, brighteners, cat penari telanjang, agen flotasi mineral, dan esensi buah dan parfum.
- Alkohol isopropanol digunakan sebagai pelarut industri dan sebagai antikoagulan. Ini digunakan dalam minyak dan tinta cepat kering, sebagai antiseptik dan pengganti etanol dalam kosmetik (misalnya: lotion kulit, tonik rambut dan alkohol gosok).
-Ispropanol adalah bahan dalam sabun cair, pembersih kristal, rasa sintetis dari minuman dan makanan non-alkohol. Selain itu, ini adalah produk kimia menengah.
-Cyclohexanol digunakan sebagai pelarut, dalam finishing kain, dalam pemrosesan kulit dan pengemulsi sabun, dan deterjen sintetis.
-Methylcyclohexanol adalah bahan penghilang noda berbasis sabun dan deterjen kain khusus.
Contohnya
2-Oktanol
Ini adalah alkohol berlemak. Ini adalah cairan tidak berwarna, mudah larut dalam air, tetapi larut dalam sebagian besar pelarut non-polar. Ini digunakan, antara lain kegunaan, dalam pengembangan rasa dan wewangian, cat dan pelapis, tinta, perekat, perawatan di rumah dan pelumas.
Estradiol atau 17β-Estradiol
Ini adalah hormon seks steroid. Ini memiliki dua kelompok hidroksil dalam strukturnya. Ini adalah estrogen yang dominan selama tahun-tahun reproduksi.
20-Hydroxy-leukotriene
Ini adalah metabolit yang mungkin berasal dari oksidasi leukotriene lipid. Itu diklasifikasikan sebagai cystinyl leukotriene. Senyawa ini adalah mediator dari proses inflamasi yang berkontribusi pada karakteristik patofisiologis dari rinitis alergi.
2-Heptanol
Ini adalah alkohol yang ditemukan dalam buah-buahan. Selain itu, ditemukan dalam minyak jahe dan stroberi. Ini transparan, tidak berwarna dan tidak larut dalam air. Ini digunakan sebagai pelarut untuk beberapa resin dan campur tangan dalam fase flotasi dalam pemrosesan mineral.
