Cyclobutane: struktur, sifat, kegunaan dan sintesis
Cyclobutane adalah hidrokarbon yang terdiri dari sikloalkana empat karbon, yang rumus molekulnya adalah C 4 H 8 . Dapat juga disebut tetramethylene, mengingat ada empat unit CH 2 yang membentuk sebuah cincin dengan geometri persegi, meskipun nama cyclobutane lebih diterima dan dikenal.
Pada suhu kamar itu adalah gas tidak berwarna dan mudah terbakar yang terbakar dengan nyala api yang terang. Penggunaannya yang paling primitif adalah sebagai sumber panas ketika dibakar; Namun, basis strukturalnya (alun-alun) mencakup aspek biologis dan kimia yang mendalam, dan berkolaborasi dengan cara tertentu dengan sifat senyawa tersebut.
Gambar atas menunjukkan molekul cyclobutane dengan struktur persegi. Pada bagian selanjutnya kami akan menjelaskan mengapa konformasi ini tidak stabil, karena tautannya tegang.
Setelah siklopropana, ini adalah sikloalkana yang paling tidak stabil, karena semakin kecil ukuran cincin, semakin reaktifnya. Menurut ini, cyclobutane lebih tidak stabil daripada siklus pentana dan heksana. Namun, penasaran untuk melihat inti kuadrat atau inti dalam turunannya, yang, seperti yang akan dilihat, adalah dinamis.
Struktur cyclobutane
Pada gambar pertama, struktur cyclobutane didekati sebagai kotak sederhana, karbon dan terhidrogenasi. Namun, di bujur sangkar sempurna ini orbital mengalami putaran parah dari sudut aslinya: mereka dipisahkan oleh sudut 90 ° dibandingkan dengan 109, 5 ° untuk atom karbon dengan hibridisasi sp3 (tegangan sudut).
Atom karbon sp3 adalah tetrahedral, dan untuk beberapa tetrahedra akan sulit untuk melenturkan kedua orbitalnya untuk membuat sudut 90º; tetapi akan lebih baik bagi karbon dengan hibridisasi sp2 (120º) dan sp (180º) untuk membelokkan sudut aslinya. Karena alasan inilah cyclobutane memiliki atom karbon sp3 pada intinya.
Demikian juga, atom hidrogen sangat dekat satu sama lain, dikalahkan di ruang angkasa. Ini menghasilkan peningkatan hambatan sterik, yang melemahkan asumsi kuadrat karena tegangan puntirnya yang tinggi.
Oleh karena itu, tegangan sudut dan puntir (dikemas dalam istilah 'tegangan annular') menjadikan konformasi ini tidak stabil dalam kondisi normal.
Molekul ciclobutano akan mencari cara untuk mengurangi kedua ketegangan, dan untuk mencapainya mengadopsi apa yang dikenal sebagai kupu-kupu atau konformasi keriput (dalam bahasa Inggris, dikerutkan).
Konformasi kupu-kupu atau kusut
Konformasi sebenarnya dari cyclobutane ditunjukkan di atas. Di dalamnya ketegangan sudut dan puntir berkurang; karena, seperti dapat dilihat, sekarang tidak semua atom hidrogen dikalahkan. Namun, ada biaya energi: sudut tautannya dipertajam, artinya turun dari 90 ke 88º.
Perhatikan bahwa itu dapat dibandingkan dengan kupu-kupu, yang sayap segitiganya dibentuk oleh tiga atom karbon; dan yang keempat, diposisikan pada sudut 25º sehubungan dengan masing-masing sayap. Panah dengan indra ganda menunjukkan bahwa ada keseimbangan antara kedua konformer. Seolah kupu-kupu itu turun dan mengangkat sayapnya.
Di turunan cyclobutane, di sisi lain, bergetar ini diharapkan akan jauh lebih lambat dan terhambat secara spasial.
Interaksi antarmolekul
Misalkan Anda lupa kotak untuk beberapa saat, dan ganti dengan kupu-kupu berkarbonasi. Ini dalam mengepakkan mereka hanya dapat disatukan dalam cairan oleh gaya dispersi London, yang sebanding dengan luas sayap mereka dan massa molekul mereka.
Properti
Penampilan fisik
Gas tidak berwarna
Massa molekul
56, 107 g / mol.
Titik didih
12, 6 ° C Oleh karena itu, dalam kondisi dingin pada prinsipnya dapat dimanipulasi seperti cairan apa pun; dengan satu-satunya detail, bahwa itu akan sangat fluktuatif, dan uapnya masih merupakan risiko untuk diperhitungkan.
Titik lebur
-91ºC.
Titik pengapian
50ºC dengan cawan tertutup.
Kelarutan
Tidak larut dalam air, yang tidak mengejutkan mengingat sifatnya yang keras; tetapi, sedikit larut dalam alkohol, eter dan aseton, yang pelarutnya kurang polar. Diharapkan dapat larut (meskipun tidak dilaporkan) secara logis dalam pelarut apolar seperti karbon tetraklorida, benzena, xilena, dll.
Kepadatan
0, 7125 pada 5ºC (terkait dengan 1 air).
Kepadatan uap
1.93 (terkait dengan 1 udara). Ini berarti bahwa ia lebih padat daripada udara, dan karena itu, kecuali ada arus, kecenderungannya tidak akan naik.
Tekanan uap
1180 mmHg pada 25 ° C.
Indeks bias
1, 3625 pada 290 ° C.
Entalpi pembakaran
-655, 9 kJ / mol.
Pelatihan panas
6, 6 Kcal / mol pada 25ºC.
Sintesis
Cyclobutane disintesis oleh hidrogenasi cyclobutadiene, yang strukturnya hampir sama, dengan satu-satunya perbedaan adalah bahwa ia memiliki ikatan rangkap; dan karenanya, itu bahkan lebih reaktif. Ini mungkin rute sintetik paling sederhana untuk mendapatkannya, atau setidaknya hanya untuk itu dan bukan ke turunannya.
Dalam minyak mentah itu tidak mungkin diperoleh karena akhirnya akan bereaksi sedemikian rupa sehingga memecahkan cincin dan rantai garis terbentuk, yaitu, n-butana.
Metode lain untuk mendapatkan cyclobutane adalah membuat radiasi ultraviolet mempengaruhi molekul etilen, CH 2 = CH 2, yang dimerisasi. Reaksi ini disukai fotokimia, tetapi tidak termodinamika:
Gambar di atas merangkum dengan sangat baik apa yang dikatakan dalam paragraf di atas. Jika bukan etilena, misalnya, ada dua alkena, suatu cyclobutane pengganti akan diperoleh; atau apa yang sama, turunan dari cyclobutane. Faktanya, banyak turunan dengan struktur yang menarik telah disintesis dengan metode ini.
Derivatif lain, bagaimanapun, melibatkan serangkaian langkah sintetis yang rumit. Oleh karena itu, cyclobutan (sebagai turunannya disebut) adalah objek studi untuk sintesis organik.
Penggunaan
Cyclobutane sendiri tidak lebih dari berfungsi sebagai sumber panas; tetapi, turunannya, memasuki bidang rumit dalam sintesis organik, dengan aplikasi dalam farmakologi, bioteknologi, dan kedokteran. Tanpa mempelajari struktur yang terlalu rumit, penitrem dan grandisol adalah contoh cyclobutan.
Siklutan umumnya memiliki sifat yang bermanfaat untuk metabolisme bakteri, tanaman, invertebrata laut dan jamur. Mereka aktif secara biologis, dan itulah sebabnya penggunaannya sangat bervariasi dan sulit untuk ditentukan, karena masing-masing memiliki efek khusus pada organisme tertentu.
Grandisol, misalnya, adalah feromon feromon (sejenis kumbang). Di atas, dan akhirnya, strukturnya diperlihatkan, dianggap sebagai monoterpene dengan dasar siklututan.
